洞头列岛早在4000年前即有人类活动，北岙镇风门村的九亩丘遗址和大门岛的岙底等处，曾出土新石器晚期的石斧、石刀及石矛。据相关志书记载，古时洞头岛被称为“中界山”，大门岛名为“青岙山”。南北朝的刘宋时，洞头隶属永嘉郡的永嘉县，公元423年，永嘉太守谢灵运卸任后由颜延之接替，他乘船巡察到过大门岛，并在岛上筑“望海亭”以观海景。这事离现在有1580多年了，颜延之可以说是发现洞头列岛旅游资源的第一人。
唐代时洞头属乐成县。公元825年，温州刺史张又新到洞头、大门等地，寻望海亭遗址，触景生情，写下了两首诗，其中一首《青岙山》(即大门岛)是这样写的：“灵海泓澄匝翠峰，昔贤心赏已成空，今朝亭馆无遗制，积水苍浪一望中。”从颜延之建亭到张又新寻亭，期间378年，人去亭毁，只见灵海翠峰，积水沧浪，诗人无比感慨。《全唐诗》收有张又新的诗作17首，写洞头的占了2首。
元明清三代洞头均属温州府乐成县。其间，明初为抵御倭寇扰边，清初为防备沿海的反清斗争，先后两次实行“海禁”，撤边民入内地。洞头诸岛仅有少数居民居住。清雍正年间，洞头列岛划归新建置的玉环厅，称为二十都（都，旧时的区划名称，下管村）。上世纪三十年代后，二十都改称三盘区，(这名称，得自海中湖景区中三座形似盘子的小礁屿)，1953年6月单独建县，称洞头县。现在全县居民，有五分之三讲闽南话，五分之二讲温州方言，就是因为岛上移民分别来自福建沿海和温州周边几个县的缘故。
有游客会问：为什么称洞头？洞在哪里？这里有个小故事。清代年间，一艘福建渔船到洞头洋一带生产，在仙叠岩附近用吊桶打水刷洗甲板时，桶绳断了，吊桶随即被浪卷没。待到渔船绕到岛东北端的一个岙口时，意外发现海上漂着他们船的吊桶。他们猜测，当时吊桶一定被卷入海洞里，海洞一直通到这个岙口。于是把吊桶掉下的地方叫洞头，吊桶浮上来的岙叫洞尾，(也即现在的桐桥尾)。洞头岙口面临良好的避风港，渔汛时是五省一市渔船集散地，影响面大，所以就以洞头这个名称冠称整个岛了。